Pliniok berak lotura horren lehen isla utzi zuen bere idatzietan. Egun Castro kokatzen den lurretan Portus Samanum izeneko asentamenduaren aipamena egiten du eta horren gainean erromatarrek Flaviobriga kolonia sortu zutela azaldu. Faviobriga Nerbioi eta Agüera ibaien artean kokatzen du Pliniok, "autrigoien lurraldean". Ptolomeoren testu klasiko batean ere (K.o II. mendekoa) ondoko erreferentzia ageri da: "Nerbioi eta Flaviobriga ibaien bokaleak autrigoienak dira". Hortaz, Bizkaiko zein Castroko garai hartako populazioa jatorri berekoa zela ondoriozta daiteke eta hainbatek hizkuntza ere bera zela dio, egun ezagutzen diren toponimoetan oinarriturik.
1163an Gaztelako errege Alfonso VIII.ak Castroko hiribilduari eskainitako foruak populazioaren ugalketa bultzatu zuen, baita nabigazio jarduera erraztu ere. Modu horretan, XII. mendean Castro Urdiales portu garrantzitsua zen eta garrantzi hori handituz joango zen hurrengo mendeetan.

XIII. mende amaieran, 1296ko maiatzaren 4an, hain zuzen, Paduren Ermandadean (Hermandad de las Marismas) bildu ziren lehen aldiz Kantauri ekialdeko portu garrantzitsuenetako ordezkariak. Bertaratutakoek Castro Urdiales hautatu zuten Ermandadearen ohiko bilgune modura. Castroz gain Laredo eta Santanderko hiribilduetako ordezkariak bertan ziren. Baina baita Hego Euskal Herriko portu nagusietakoak ere. Urte batzuk beranduago, 1311an Castrok euskal hiribilduekin zituen harremanak Iparraldera zabaldu ziren Baiona eta Miarritzekin sinaturiko hitzarmenari esker.
Castrok bere urrezko aroa bizi izan zuen garai horietan, harik eta XIV. mendearen amaieran krisian sartu zen arte. Urte horietan, eta soilik teorikoki bada ere, Castro Urdiales Bizkaiko jaurerriari lotua egon zen. 1366ko Libouneko hitzarmenean, Pedro I erregeak Eduardo III.aren seme Printze Beltzari eskaini zizkion Castro eta Bizkaiko jaurerria. Printze Beltzak bere "Seigneur de Bizcay et de Castro D'Ordiales" titulua erantsi zien aurretik zituenei, baina Pedro I.ak berak lurralde hauetan sartzea debekatu zion.
Benetako lotura urte batzuk beranduago etorriko zen. 1394ko Gernikako batzar nagusiak hala onartuta, Castro Urdiales Bizkaiko Jaurerriko zati bilakatu zen. 77 urtetan izan zen Castro Bizkaia barruan, harik eta 1471ko martxoak 4an Castrok berak loturaren deuseztea eskatu zuen arte.

Arrazoi ugari du atzean Castrok XIV. mendean hasi eta XIX. mende bukaerara bitarte bizi izan zuen krisiak. Hiribilduak izurrite, sute eta eraso ugari jasan behar izan zuen Behe Erdi Aroan. Otañe, Marca, Salazar, Amoros eta beste familia handien arteko barne liskarrek ere ez zioten portuari mesede handirik egin. Kanpora begira, bestalde, Castrok untzi eta biztanle ugari galdu zituen bataila militarretan eta merkatu ingelesaren ateak itxi izana eta Flandesekiko harremanen zailtzea ere nozitu zuen Castroko ekonomiak. Baina Castroren gainbeheraren arrazoien artean ez da Bilboren loraldia ahaztu behar. XV. mendean Bilbo penintsula iparraldeko ardatza bilakatu zen Burgosekin batera. Bertatik Bizkaiko Golkoko aktibitatea kontrolatzen zen. Bertara bildu zen zonaldeko merkataritza esparrua, inguruko beste portu batzuen eta mende batzuk lehenago Paduren Ermandadearen hiriburu izan zen Castro Urdialesen kaltetan.

XVI. mende bukaeran jasandako izurrite larri baten ondoren are nabariagoa egin zen Castroko egoera kritikoa eta ordutik bertako ordezkariek hainbat saiakera egin zuten hiribildua Bizkaiko jaurerriaren barruan sartzeko. Horrek abantaila fiskalak ekarriko zizkion eta azpiegituran hobekuntzak egitea ahalbidetuko. Bilboko portuko interesekin topo egiten zuen, ordea. Azkenean, 1738an, Felipe V.aren erabakiari esker, Castrok bigarrenez Bizkaiko foruen babesean aritzeko aukera eskuratu zuen. 1741eko abenduaren 2an, hala ere, erregearen erabakia baliogabetu egin zen. Aurrerago ere saiakera berriak egin ziren, azkena XX. mendean bertan, 1924-25 urteetan (Dacio Murguía castroarrak eta Javier Garay bilbotarrak 1997an kaleraturiko "Castro-Vizcaya. Relaciones históricas" lanean eskaera horiei buruzko dokumentazio ugari bildu zuten). Saio guztiak alferrikakoak gertatu ziren.
Azken astindu gogorra 1813an jaso zuen Castrok, frantsesen aurkako Independentzia Gerran izandako porrotaren ondoren. Handik aurrera hazkunde garai berri batean sartu zen eta hiribildu zena udalerri bilakatu zen urte batzuk beranduago. Meatze zaharrak martxan jarri eta berriak zabaldu ziren. Ekonomiarekin batera biztanleriak ere gora egin zuen eta honek harresi zaharren suntsitzea ekarri zuen XIX. mende erdialdean.
1936ko Gerra Zibilak, ordea, hazkundea finkatzeko itxaropenak apurtu zituen. Aurrerago, kostaldeko hiria izanik, Castrok ere nozitu zuen 60ko hamarkadako boom turistikoa, baina 70eko hamarkadako krisiak berriro arazoak ekarri zituen hirira. Castroar mordoa hurbildu zen orduan Bilbo Handira lan bila eta egun oraindik, askok du bizibidea Bizkaian. Azken hamarkadan, aldiz, Bilbo Handikoak izan dira bertara hurbildu direnak, baina kasu honetan etxebizitza merke bila. Castroren bizkaitartasunaren inguruko azken tirabirak 1984an bizi izan ziren, AEKren koordinaziopean gau-eskola zabaldu zenean